Question

（10分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產率45～50%），另一個產物A也呈酸性，反應方程式如下：
C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH＋ A
苯甲醛                       肉桂酸
（1）Perkin反應合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為1︰1。產物A的名稱是                                       。
（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其反應方程式為
                                                     （不要求標出反應條件）
（3）取代苯甲醛也能發生Perkin反應，相應產物的產率如下：

可見，取代基對Perkin反應的影響有（寫出3條即可）：
①                                                         
②                                                         
③                                                         
（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，是芳香環上的一種取代反應，其反應方程式為
                                                 （不要求標出反應條件）
（5）Beck反應中，為了促進反應的進行，通常可加入一種顯    （填字母）的物質
A 弱酸性    B 弱堿性    C 中性    D 強酸性

Answer 1

（1）乙酸
（2）C₆H₅CH＝CHCOOH＋C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋H₂O
（3）①苯環上有氯原子取代對反應有利
②苯環上有甲基對反應不利
③氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）
④甲基離醛基越遠，對反應越有利（或甲基取代時，鄰位最不利，對位最有利）
⑤苯環上氯原子越多，對反應越有利
⑥苯環上甲基越多，對反應越不利
（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr
（5）B

樊守青