Question

【題目】聚合物H( )是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

②Diels-Alder反應：

(1)生成A的反應類型是___________，F中所含官能團的結構簡式為______________。

(2)B的結構簡式是___________；“B→C”的反應中，除C外，另外一種產物名稱是______。

(3)D+G→H的化學方程式是_____________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，則Q可能的結構有______種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:2:2:2:1的結構簡式為_____________________。

(5)已知：乙炔與1，3-丁二烯也能發生Diels-Alder反應。請以1，3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線______________。(合成路線流程圖示例:H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5)。

Answer 1

【答案】消去反應 －NO2、－Cl 水 n+(2n-1)H2O 10

【解析】

苯與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下得到E是，E轉化得到F，F與氨氣在高壓下得到，可知F→引入氨基，E→F引入硝基，則F中Cl原子被氨基取代生成，可推知F為；還原得到G為；乙醇發生消去反應生成A為CH2＝CH2，乙烯發生信息中加成反應生成B為，D為芳香化合物，則C中也含有苯環，C發生氧化反應生成D，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子，結合D的分子式，可知D為、則C為，D與G發生縮聚反應得到H為。據此解答。

(1)生成A是乙醇的消去反應，F為，其中所含官能團的結構簡式為－NO2、－Cl。

(2)B的結構簡式是；“B→C”的反應中，除C外，根據原子守恒可知另外一種產物名稱是水。

(3)D+G→H是縮聚反應，反應的化學方程式是。

(4)Q是D（）的同系物且相對分子質量比D大14，則Q含有苯環、2個羧基、比D多一個CH2原子團，有1個取代基為﹣CH（COOH）2；有2個取代基為﹣COOH、﹣CH2COOH，有鄰、間、對3種；有3個取代基為2個﹣COOH與﹣CH3，2個﹣COOH有鄰、間、對3種位置，對應的﹣CH3，分別有2種、3種、1種位置，故符合條件Q共有1+3+23+1＝10種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:2:2:2:1的為。

(5)CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH發生加成反應生成，和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，其合成路線為。