Question

【題目】白花丹酸具有鎮咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下:

（1）A中的含氧官能團名稱為_______和________。

（2）C-D的反應類型為__________。

（3）寫出物質D到E的反應方程式_____________。

（4）白花丹酸分子中混有，寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分異構體的結構簡式_______________________。

①分子中有四種不同化學環境的氫；

②與FeCl3溶液能發生顯色反應，且1mol該物質最多能與3molNaOH反應。

（5）E的結構簡式為__________。

（6）已知:R-BrRMgBr。根據已有知識并結合相關信息寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例見本題題干)____________________

Answer 1

【答案】 羥基 醛基 氧化反應 + BrCH2COOC2H5 →+HBr 或

【解析】試題分析：由合成路線可知，A與環己酮反應生成B，B與C2H5MgBr反應后再經酸化得到C，C發生氧化反應生成D，D與BrCH2COOC2H5反應生成E，E在堿性條件下水解，水解產物經酸化得到F，由F的結構可以推斷E為。

（1）A中的含氧官能團名稱為羥基和醛基。

（2）C-D的反應類型為氧化反應。

（3）物質D到E的反應方程式為：+ BrCH2COOC2H5 →+HBr。

（4）的同分異構體同時滿足下列條件：①分子中有四種不同化學環境的氫；②與FeCl3溶液能發生顯色反應，且1mol該物質最多能與3molNaOH反應，則其分子中有酚羥基。其結構簡式可能為或。

（5）E的結構簡式為。

（6）已知:R-BrRMgBr。

以和CH3CH2OH為原料制備。綜合分析原料與產品在結構上的相似性，結合題中信息和所學知識，采用逆推法，由可以逆推到和CH3CHO，而CH3CHO可以由CH3CH2OH催化氧化得到；再由逆推到、逆推到，最后可以發現可以由催化加氫得到。整理一下可以設計出如下合成路線流程圖：。