Question

如下圖所示，乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發生酯化反應(反應A)，其逆反應是水解反應(反應B)。反應可能經歷了生成中間體(Ⅰ)這一步。

                                      Ⅰ

(1)如果將反應按加成、消去、取代反應類型，則A—F六個反應中(將字母代號填入下列橫線上)，屬于取代反應的是____________；屬于加成反應的是____________；屬于消去反應的是____________。

(2)中間體(Ⅰ)屬于有機物的____________類。

(3)如果將原料C₂H₅OH中的氧原子用¹⁸O標記，則生成物乙酸乙酯中是否有¹⁸O？如果將原料中羰基()或羥基中的氧原子用¹⁸O標記，則生成物H₂O中氧原子是否有¹⁸O？試論述你作此判斷的理由。

Answer 1

(1)A、B    C、F    D、E

(2)醇、醚

(3)都有¹⁸O標記，因為中間體消去1分子H₂O時有兩種可能，而—OC₂H₅是必須保留的

解析：酯化反應的實質是“酸脫羥基醇脫氫”，這一點是判斷(3)這類問題的基本出發點和依據。