Question

【題目】2007年全世界石油價格居高不下，其主要原因是隨著社會生產的發展，人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降。尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優質汽油的方法。

已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的α一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

（1）R-CH2-CHO+R1-CH2-CHO

（2）2R-CH2-Cl+2NaR-CH2-CH2-R+2NaCl

（3）CH3-CH=CH2+H-Cl

合成路線如下：

（1）寫出D的結構簡式___；

（2）在反應②～⑦中，屬于加成反應的是___，屬于消去反應的是___。

（3）寫出反應方程式：E→F：___；

（4）H也能與NaOH水溶液反應，其反應方程式為___。

Answer 1

【答案】CH2=C(CH3)CHO ③⑤⑦ ②④ (CH3)2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 +H2O +NaOH+NaCl

【解析】

由合成路線可知，B為CH3OH，反應⑦為CH≡CH與水的加成反應，則A為CH2=CHOH或CH3CHO，結合信息可知，HCHO與CH3CH2CHO發生反應①為加成反應，則C為CH2OHCH(CH3)CHO，反應②為消去反應，則D為CH2=C(CH3)CHO，D與氫氣加成生成E，則E為(CH3)2CHCH2OH，反應④為消去反應，生成F為(CH3)2C=CH2，反應⑤為F與HCl的加成反應，生成H為(CH3)3CCl，反應⑥為取代反應生成G為(CH3)3CC(CH3)3，然后結合有機物的結構和性質來解答。

(1)由上述分析可知，D為CH2=C(CH3)CHO，故答案為：CH2=C(CH3)CHO；
(2)由上述分析可知，反應②～⑦中，D→E的反應③為加成，F→H的反應⑤為加成，反應⑦為CH≡CH與水的加成反應；C→D的反應②為消去反應，E→F的反應④為消去反應，故答案為：③⑤⑦；②④；

(3)E為(CH3)2CHCH2OH，F為，E生成F為羥基的消去反應，方程式為：(CH3)2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 +H2O；

(4)H為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉水溶液中發生取代反應，方程式為：+NaOH+NaCl。