Question

【題目】G是藥物合成中的一種重要中間體，下面是G的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，其中所含官能團(tuán)的名稱為__________；B生成C的反應(yīng)類型為__________。

（2）D的名稱是__________。

（3）由C和E合成F的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的還有__________種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶1∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________ (一種即可)。

（5）參照上述合成路線，以CH3CH2Cl為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備巴豆醛(CH3CH=CH

CHO)的合成路線。_______________

Answer 1

【答案】 羥基、羰基 取代反應(yīng) 對(duì)羥基苯甲醛 3 或

【解析】

根據(jù)A、C結(jié)構(gòu)及分子式的區(qū)別，結(jié)合已知條件，可得到B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其含有的官能團(tuán)的種類；并根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)的區(qū)別分析出B產(chǎn)生C的反應(yīng)類型；并利用該反應(yīng)類型逆推分析出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法對(duì)D命名；在判斷D的同分異構(gòu)體時(shí)種類時(shí)，要從官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)方面，結(jié)合題干要求分析，書寫出相應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；根據(jù)C+E生成F時(shí)的變化，利用元素的原子守恒，可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式；最后用已知物質(zhì)CH3CH2Cl，結(jié)合題目已知信息，合成需要制備的目標(biāo)產(chǎn)物巴豆醛(CH3CH= CHCHO)。

(1)根據(jù)A、C結(jié)構(gòu)，結(jié)合題干已知信息和B的分子式，可知B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該物質(zhì)含有的官能團(tuán)有羥基、羰基；B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生C和HI；

(2)D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)可產(chǎn)生，逆推可知D為對(duì)羥基苯甲醛；(3)由C和E在堿性條件下加熱，反應(yīng)生成F和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)D是，有多種同分異構(gòu)體，其中的同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，還有、、，共3種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1：1：1：1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

(5)以CH3CH2Cl為原料制備巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用題信息合成巴豆醛，具體合成路線為：。