Question

【題目】化合物H是一種郵寄材料中間體。實驗室由芳香烴A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+RCHO

②RCHO+RCH2CHO+H2O

③

請回答下列問題：

（1）芳香化合物B的名稱為_________，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為__________。

（2）由E生成F的反應類型為_________。

（3）X的結構簡式為_________。

（4）寫出D生成E的第①步反應的化學方程式_______________。

（5）G與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有____種，寫出其中任意一種的結構簡式________。

①分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學鍵環境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1。

（6）寫出用為原料制備化合物的合成路線，其他無機試劑任選。________

Answer 1

【答案】苯甲醛 HCHO 加成反應 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

根據A→B+C的反應試劑，結合題給已知①②，芳香族化合物B的結構簡式為 ，C的結構簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發生題給已知②的反應，結合D的分子式C9H8O，D的結構簡式為 ；D與新制Cu(OH)2、加熱，D中醛基發生氧化反應，產物酸化后得到的E的結構簡式為 ；E與Br2/CCl4發生加成反應生成F，F的結構簡式為 ；F在KOH/醇、加熱發生消去反應，酸化后得到的G的結構簡式為 ；根據題給已知③，G+X→H，結合H的結構簡式逆推出X的結構簡式為 。

（1）B的結構簡式為 ，B的名稱為苯甲醛。C的結構簡式為HCHO， HCHO屬于飽和一元醛，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為HCHO。故答案為：苯甲醛 ，HCHO；

（2）E與Br2/CCl4發生加成反應生成F ，F的結構簡式為 ，故答案為：加成反應；

（3）根據上述分析，X的結構簡式為 。故答案為：；

（4）D生成E的第①步反應的化學方程式為 +2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。故答案為：+2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

（5）G的結構簡式為 ，G與乙醇發生酯化反應生成的Y的結構簡式為 。Y的不飽和度為7，含有的官能團為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構體中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明Y的同分異構體中含—COOH；Y的同分異構體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構體有 、 、 、 ，符合條件的同分異構體共4種。故答案為：4，；

（6）對比 和 的結構簡式，結合題給已知③，由 與 在催化劑存在時反應可生成 。需要由 合成 ， 與 碳干骨架不變，側鏈官能團由碳碳雙鍵變為碳碳三鍵，結合有機物之間的相互轉化，由 先與Br2/CCl4發生加成反應生成 ， 在強堿醇溶液中發生消去反應生成 ，合成路線的流程圖為： ，故答案為：。