Question

【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)美托洛爾中的含氧官能團為________和________(填名稱)。

(2)反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結構簡式為________。

(3)在上述①②③三步反應中，屬于取代反應的是________(填序號)。

(4)滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式為________(寫出一種即可)。

Ⅰ.能發生銀鏡反應

Ⅱ.能與FeCl3溶液發生顯色反應

Ⅲ.分子中有4種不同化學環境的氫原子，且1 mol該物質與金屬鈉反應產生1 mol H2

(5)根據已有知識并結合題目所給相關信息，寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】(1)羥基 醚鍵(順序可調換)

(2) (3)①③

(4) 或

(5)

【解析】(1)美托洛爾中的含氧官能團為醚鍵和羥基。(2)根據C、D的結構簡式及X的分子式，可以推出X為。(3)反應①為A中氯原子被—OCH3取代，為取代反應；反應②為B中轉化為CH2，不是取代反應；反應③為C中酚羥基上的氫被取代，為取代反應。(4)根據Ⅰ知，含有醛基或甲酸酯基，根據Ⅱ知，含有酚羥基，結合Ⅲ，該同分異構體中含有1個醛基、2個酚羥基，并且分子中含有4種不同化學環境的氫原子，故符合條件的同分異構體的結構簡式為或。(5)運用逆合成分析法，推出中間產物，確定合成路線。