Question

(15分)已知某有機物A的質譜圖顯示其相對分子質量為84，則
(1) 烴A的分子式為_____________。
(2) 若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發生取代反應，其一氯取代物只有一種，則烴A的結構簡式為__________________。
(3) 若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產物經測定分子中含有4個甲基，烴A可能有的結構簡式為                                     。
(4) 比烴A少一個碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________種同分異構體。
(5)若烴A紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。在下圖中，D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。

反應②的化學方程式為： ______________________；
C的化學名稱為_______________________；
E2的結構簡式是________________；
⑥的反應類型是______________________ 。

Answer 1

（15分）⑴ C₆H₁₂； （2分）     (2) ；  （2分）
(3) (CH₃)₃CCH=CH₂或CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)₂或  (CH₃)₂C=C(CH₃)₂；  （3分）
(4) 5 (2分)
（5）（2分）
2，3-二甲基-1，3-丁二烯（1分）（2分）  取代反應（各1分）

（1）84÷14＝6，則A的分子式為：C₆H₁₂
（2）A的不飽和度為1，不能使溴水褪色，則它為環烷烴，和氯氣取代后只得到一種鹵代烴，則它為環己烷。
（3）烴A能使溴水褪色，則為單烯烴；根據其加成產物含有4個甲基，可判斷出碳架結構只能為兩種，即：，進而可知對應的烯烴為三種：(CH₃)₃CCH=CH₂或CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)₂或  (CH₃)₂C=C(CH₃)₂
（4）同理，C₅H₁₀的碳鏈為兩種：C—C—C—C—C和，它們的雙鍵的位置雙分別為二種和三種
（5）結合（3）的烯烴簡式及其性質，可知A為(CH₃)₂C=C(CH₃)₂；；A和氯氣發生加成反應生成B：；B在氫氧化鈉的乙醇溶液中發生消去反應，生成C，則C的結構簡式為。C發生1，2－加成生成D1，則D1的結構簡式為，D1水解得到E1，所以E1的結構簡式為。D₁、D₂互為同分異構體，所以反應④是1，4－加成，D₂結構簡式為，則E₂為。