Question

【題目】某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：

（1）寫出A、P、E、S的結構簡式

A： 、P： 、E： 、S： 。

（2）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應的化學方程式：

。

（3）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式：

①

②

③

Answer 1

【答案】（1）A：HOOCCHOHCH2COOH，P：，E：HOOCC≡CCOOH，S： ；（2）+2C2H5OH +2H2O；（3）HOOCCBr2CH2COOH、、。

【解析】

試題分析： A在濃硫酸作用下形成六元環，說明含有羧基和羥基，G的分子式為C4H4O4Na2，說明A中含有4個原子，F和碳酸氫鈉反應引入2個Na＋，說明F中含有2個－COOH，B和氫氣發生加成反應，則B中含有碳碳雙鍵，則F的結構簡式可能為HOOCCH2CH2COOH、HOOCCH（CH3）COOH，則B的結構簡式可能為HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2，A→B發生消去反應，則A的可能結構簡式可能為：HOOCCHOHCH2COOH、、，因為A在濃硫酸作用下生成六元環，則A的結構簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，F的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH，P的結構簡式為：，B和溴的四氯化碳發生加成反應，D的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，D發生消去反應，則E的結構簡式為：HOOCC≡CCOOH，根據反應條件推出，S的結構簡式為：，（1）根據上述推斷，四種物質的結構簡式見分析；（2）1molF中含有2mol羧基，能和2mol乙醇發生酯化反應，即反應方程式為：+2C2H5OH +2H2O；（3）具有相同官能團，則同分異構體的結構簡式為：HOOCCBr2CH2COOH、、。