Question

【題目】藥物比卡魯安（G）可以通過以下方法合成：

（1）B 中的含氧官能團名稱為 _______________ ；

（2）C→D的反應類型為 __________________ ；

（3）寫出同時滿足下列條件的 D 的一種同分異構體的結構簡式：_______________ ；

①有苯環；②能使溴的 CCl4 溶液褪色；③分子中有 2 種不同化學環境的氫

（4）合成 F 時還可能生成一種副產物 X，X 的結構簡式為 _________________ ；

（5）已知 ： 苯胺 （） 易被氧化，請以甲苯和甲醇為原料制備。________________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應

【解析】（1）.由B的結構式可知，B中的含氧官能團是硝基，故答案為：硝基：

（2）.由流程圖可知，C與CuCN發生取代反應生成D和CuBr，所以C→D的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

（3）.由D的結構式可知，除苯環外，還有2個碳原子，有苯環且能使溴的 CCl4 溶液褪色，說明這2個碳原子形成不飽和的碳碳三鍵；分子中有 2 種不同化學環境的氫，說明為對稱結構，則符合條件的D的同分異構體可以是，故答案為：；

（4）.由E和F的結構可知，E合成 F 時，E結構中的醚鍵斷裂，與發生加成，由于斷鍵位置的不同，導致發生加成時既可以生成F，也可以生成副產物 X ：，故答案為：；

（5）. 結合藥物比卡魯安（G）的合成路線，甲苯和甲醇為原料制備時，可以用甲苯與酸性高錳酸鉀發生氧化反應生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成苯甲酸甲酯，另用甲苯與濃硝酸發生硝化反應生成對硝基甲苯，對硝基甲苯在一定條件下生成對甲基苯胺，苯甲酸甲酯與對甲基苯胺在一定條件下發生取代反應生成，被酸性高錳酸鉀氧化生成，故合成路線為：。