Question

【題目】某有機物的合成路線如下，完成下列內容

已知：①R—ClR—OH；②RCHORCOOH；

③E的產量可衡量一個國家石油化工的發展水平

(1)反應①反應條件為____________。

(2)B中所含官能團名稱為___________。

(3)反應②的化學方程式為________________________________________________________。

簡述驗證是有C生成的操作及現象___________________________。

(4)反應③的反應類型為__________。

(5)反應④的化學方程式為___________________________________________________。

(6)G有很多同分異構體，則滿足下列條件的同分異構體有________種。

①含有一個羧基 ②含有一個苯環 ③苯環上有三個取代基

Answer 1

【答案】 光照 羥基 H2O 用試管取適量的反應液，加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，產生紅色沉淀 加成反應 6

【解析】甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成鹵代烴，鹵代烴在熱的氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇（B），苯甲醇氧化生成苯甲醛（C），繼續被氧化生成苯甲酸（D）；氣體E的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志，則E是乙烯，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，即F是乙醇，苯甲酸和乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯，即G是苯甲酸乙酯，然后根據各物質的性質分析解決問題。

（1）由可知，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，所以發生該反應的條件是光照，正確答案：光照；

（2）根據分析，B是苯甲醇，其結構簡式是：，含有的官能團是羥基，正確答案：羥基；

（3）苯甲醇在加熱條件下，在Ag或者Cu作催化劑，能夠被氧化生成苯甲醛，反應的化學方程式是：，是否生成苯甲醛？可以通過檢驗是否有醛基存在的實驗，其方法是：用試管取適量的反應液，加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，產生紅色沉淀，說明有苯甲醛生成，正確答案：；用試管取適量的反應液，加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，產生紅色沉淀；

（4）乙烯在催化劑作用下與水發生加成反應生成乙醇，所以反應③的反應類型是：加成反應，正確答案：加成反應；

（5）反應④是苯甲酸和乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯，其化學方程式為：，正確答案：；

（6）G的結構簡式是：，分子式是：C9H10O2，同分異構體中滿足①含有一個羧基，說明結構中有-COOH，②含有一個苯環，且苯環上有三個取代基，結構中-C6H3 ，剩余部分是C2H6必需滿足2個取代基，即為2個甲基，在中苯環上有-COOH的結構有2種，在中苯環上有-COOH的結構有3種，在中苯環上有-COOH的結構有1種，所以滿足條件的同分異構體共有6種，正確答案：6種；

點晴：限制條件下同分異構體書寫的寫法一般分四步：第一步解讀分子式或者結構簡式，如本題中甲的分子式是C9H10O2；第二步轉化限制條件，將常見官能團的性質轉化為具體的官能團，如：本題中要求有1個羧基、一個苯環；第三步做減法、巧組合，G的分子式是C9H10O2，因為有1一個羧基（-COOH），還有苯環，去掉7個碳原子、2個氧原子、1個氫原子，余下2個碳原子6個氫原子，可以組合成一個乙基或者兩個甲基，但要求有三個取代基，所以只能夠是兩個甲基；第四確定取代基的位置，本題中根據二甲苯的苯環上甲基位置確定二甲苯有三種同分異構體，在二甲苯的苯環上用-COOH再取代苯環上的一個H原子共有6種。