Question

【題目】苯的同系物中，有的側鏈能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：

(1)現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是______________；乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結構有________種。

(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式：__________________________。

Answer 1

【答案】（1） 9

（2）

【解析】(1)據題目信息，苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構(—CH2CH2CH3和)，兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個側鏈的苯的同系物有3×3＝9(種)可能的結構。

(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同的側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈。