Question

【題目】有機化學是一門重要的醫藥專業基礎學科，有機合成工業的發展在藥物的發展中起到了重要的作用。根據下列信息按要求回答有關問題：

Ⅰ、阿司匹林結構簡式如下圖，它具有解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕等多方面的藥理作用，是應用最早、最廣和最普通的解熱鎮痛藥。回答下列問題：

(1)寫出阿司匹林所含官能團的名稱是_________________。

(2)寫出阿司匹林跟足量NaOH溶液反應的化學方程式：_____________________。

(3)一種緩釋阿司匹林的結構式如圖。該物質在酸性條件下水解生成阿司匹林、_________(寫名稱)和一種聚合物A。聚合物A的單體的結構簡式是__________________。

(4)水楊酸的分子式是C7H6O3 ，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化劑作用下生成阿司匹林。水楊酸有多種同分異構體，同時符合下列條件的有________種。

A.分子中有苯環 B.能跟銀氨溶液生成銀鏡反應 C.分子中無-O-O結構

Ⅱ.咖啡酸常用于外科手術時預防出血或止血，其結構簡式如下圖：

(1) 寫出咖啡酸與足量的濃溴水反應的化學方程式：________________，該反應中涉及到的反應類型有：__________________。

(2)已知下列轉化關系：寫出B的結構式：_________。

(3)與咖啡酸分子式相同，官能團種類及數目均相同且苯環上的一氯代物只有一種的有機物可能是結構是：___________(任寫一種)。

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 乙二醇 9 加成反應和取代反應

【解析】Ⅰ、（1）如圖，阿司匹林所含官能團的名稱1為羧基，2為酯基；(2)阿司匹林中羧基和酯基都能與氫氧化鈉反應，1mol阿司匹林消耗3mol氫氧化鈉，其反應的化學方程式為：；（3）由圖可知，緩釋阿司匹林在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和聚合物A，聚合物A的單體的結構簡式為：；（4）水楊酸的分子式是C7H6O3，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化劑作用下生成阿司匹林，則水楊酸的結構簡式為，能發生銀鏡反應，則含有或，若含有，則另外含有一個酚羥基，位置上有鄰、間、對位三種；若含有，則另外有兩個酚羥基，兩個酚羥基的位置有鄰、間、對位三種，再取代一個醛基在苯環上的情況分別有2、3，1共6種；則總共滿足條件的同分異構體9種；

Ⅱ. (1)咖啡酸中含有酚羥基，酚羥基苯環鄰、對位上的氫能與溴取代，含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應，故1mol咖啡酸消耗4mol溴，反應的化學方程式為：，涉及的反應為取代反應和加成反應；（2）根據酸性：羧酸>碳酸>苯酚，則與碳酸鈉反應生成的A為，溶液與二氧化碳反應生成的B為；(3)與咖啡酸分子式相同，官能團種類及數目均相同，則也含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，苯環上的一氯代物只有一種，四個取代基，必須對稱，則有機物的結構可能是或。