Question

【題目】唑啉草酯H是用于麥田的具有新穎結構的苯基吡唑啉除草劑。一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為__________

(2)B的結構簡式為__________

(3)G→H的反應類型為__，下列關于G、H的說法正確的是______(填選項字母)。

A．G不含手性碳原子，H含有一個手性碳原子

B．二者均能使酸性KMnO4溶液褪色

C．二者均含有3種含氧官能團

D．二者各1mol時，最多消耗H2的物質的量不相等

(4)寫出D→E的化學反應方程式:__________.

(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體Ⅰ的結構有________種(不考慮立體異構)，寫出兩種核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結構簡式:_________________

①苯環上連有2個相同的叔丁基[-C(CH3)3]②苯環上只有2個H③1molⅠ能與2molNaHCO3反應產生無色氣體

(6)已知：CH2=CH-R1+HBr→R1-CHBr-CH3，CH2=CH-R1+HBrR1-CH2-CH2Br結合題給信息，寫出以2-甲基-1-丙烯和為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線：____________。

Answer 1

【答案】對甲基苯胺(或對氨基甲苯) 取代反應 BC 11 、或、 (CH3)2C=CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH

【解析】

A和溴反應生成B，根據B分子式知，該反應為取代反應，B發生取代反應生成C，根據C結構簡式知，B為，C發生水解反應生成D，根據D、E分子式知，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F，由F結構簡式、E分子式知，E為，F反應生成G，G發生取代反應生成H，據此分析。

(1)A的化學名稱為對甲基苯胺（或對氨基甲苯）；

(2)通過以上分析知，B結構簡式為；

(3) 根據流程圖，G與C4H9COCl發生取代反應生成H和氯化氫；

A．G中不含手性碳原子，H中也不含手性碳原子，故A錯誤；

B．G和H的苯環上均含有側鏈烴基，能夠被高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；

C．G中含有羥基、肽鍵和醚鍵3種含氧官能團，H中含有酯基、肽鍵和醚鍵3種含氧官能團，故C正確；

D．肽鍵和酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，1molG最多消耗4molH2，1molH最多消耗4molH2，物質的量相等，故D錯誤；

故答案BC；

(4)D()與發生取代反應生成E()和甲醇，反應的化學反應方程式為；
(5)F為，除變化為含有10個C，4個O。F的同分異構體I滿足：①苯環上連有2個相同的叔丁基[-C(CH3)3]；②苯環上只有2個H；③1molI能與2molNaHCO3反應產生無色氣體，說明分子中含有2個羧基；滿足條件的I是苯環上連接2個叔丁基[-C(CH3)3]和2個羧基，①2個叔丁基[-C(CH3)3]位于鄰位有(表示叔丁基，表示羧基， 表示另一個羧基可能的位置，下同)3種，1種；②2個叔丁基[-C(CH3)3]位于間位有2種，2種；③2個叔丁基[-C(CH3)3]位于對位有3種；共3+1+2+2+3=11種，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結構簡式為(或或或)；

(6)以2-甲基-1-丙烯和為原料制備化合物。根據流程圖，需要先制備，根據逆向推導，可以先合成，可以由2-甲基-1-丙烯與溴化氫加成后水解生成，可以由(CH3)2C＝CH2和HBr發生加成反應生成(CH3)3CBr，(CH3)3CBr發生水解反應生成(CH3)3COH，(CH3)3COH和發生酯化反應生成，發生題給信息的反應生成，其合成路線為：(CH3)2C＝CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH。