Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B經上述反應可生2 mol C，且C不能發生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫

⑤

回答下列問題：

(1)由A生成B的反應類型為____________

(2)D的化學名稱是____________，由D生成E的化學方程式為： ______

(3)G的結構簡式為____________

(4)F的同分異構體中含有苯環的還有____種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結構簡式）。

(5)由苯和化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反應條件1所選擇的試劑為__________；反應條件2所選擇的試劑為________。

Answer 1

【答案】 消去反應 乙苯 C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O 19種 濃硝酸、濃硫酸 Fe/稀鹽酸。

【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。

(1)由A生成B發生鹵代烴的消去反應，反應類型為消去反應。

(2)D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，據此判斷D是乙苯，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，表明F的乙基和氨基處于對位，因此，由D生成E時，乙基對位氫原子發生硝化反應，反應的化學方程式為：C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O。

(3)A(C6H13Cl)消去HCl生成B，所以B的分子式為C6H12。1molB經上述反應可生成2molC，所以C的分子式為C3H6O。C不能發生銀鏡反應，表明C不含有醛基而含有羰基，所以C是丙酮。G是丙酮與F的縮合產物，G的結構簡式為。

(4)F的含有苯環的同分異構體中，當側鏈為—CH3、—CH3、—NH2時，有6種結構；當側鏈為—CH2CH3、—NH2時，有2種結構(去掉F)；當側鏈為—CH3、—CH2NH2時，有3種結構；當側鏈為—CH3、—NHCH3時，有3種結構；當側鏈分別為—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—CH(NH2)CH3、—NH(CH3)2時，各有1種結構。共19種。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是。

(5)H是硝基苯，I是苯胺，反應條件1所選擇的試劑為濃硝酸、濃硫酸；反應條件2所選擇的試劑為Fe、稀鹽酸。