Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種縮醛類香料。具體合成路線如圖（部分反應條件略去）：

已知以下信息：

①

②D為能與金屬鈉反應的芳香族化合物

回答下列問題：

⑴A的名稱是_________，圖中縮醛的分子式是_________。

⑵B的結構簡式為_______。

⑶以下有關C的說法正確的是_________。

a．易溶于水 b.分子中所有原子可能在同一平面

c.與乙醇互為同系物 d.在一定條件下能發生消去反應生成乙炔

⑷③、⑤的有機反應類型依次為為______、______，④的化學方程式為_____________。

⑸寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：含有苯環，加入FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。 ________________

⑹參照的合成路線，設計一條由2－氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成路線（注明必要的反應條件）。_________________________________

Answer 1

【答案】乙烯C10H12O2CH3OHad取代反應氧化反應

【解析】

由分子式可知A為CH2=CH2，環氧乙烷與苯反應得到D，D轉化得到苯乙醛，則D為，苯乙醛與C（C2H6O2）反應得到縮醛，結合縮醛的結構簡式，可知C為HOCH2CH2OH，結合信息①可知B為CH3OH．
（1）A為CH2=CH2，名稱為乙烯，根據縮醛的結構簡式，可知其分子式為：C10H12O2；
（2）由上述分析可知，B為CH3OH；

（3）由C的結構簡式HOCH2CH2OH可知；

a．HOCH2CH2OH含有易溶于水的羥基，故a正確；b．分子中的碳原子為sp3雜化，所有原子可能在同一平面，故b錯誤；

c．乙二醇分子中含有兩個羥基，而乙醇分子中只有一個羥基，二者不是同系物，故c錯誤；d．HOCH2CH2OH在一定條件下二個羥基消去后可生成乙炔，故d正確，答案為ad；

（4）反應③是在甲醇中發生醇解生成乙二醇和，屬取代反應；反應⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，屬于氧化反應；反應④是環氧乙烷與苯反應生成苯乙醇，反應方程式為：；
（5）苯乙醛的同分異構體的滿足：含有苯環，加入FeCl3溶液顯紫色，說明含有一個酚羥基，苯環上有二個取代基，另一個取代基應該是—CH=CH2，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，說明兩個取代基為對稱位置，此有機物的結構簡式為；