Question

【題目】有一種新型藥物，具有血管擴(kuò)張活性的選擇性［M腎上腺素受體拮抗劑]，用于合成該藥物的中間體H的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是_____；C中的含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____

(2)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為_____、_____

(3)D的分子式為_____；E—G的化學(xué)方程式為_____

(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。

Ⅰ.分子中含有苯環(huán)

Ⅱ.分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

Ⅲ.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和乙酸酐為原料制備一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的合成路線流程圖_____(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚 -OH、 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) C10H5O4F +H2O 11

【解析】

結(jié)合E到G，G到H可知，E到G發(fā)生醇的消去反應(yīng)，G和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則G為，據(jù)此解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚；C中的含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-OH、，名稱為羥基、羰基，故答案為：對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚；-OH、；

(2)反應(yīng)①：中酚羥基的H被中的取代，反應(yīng)④：和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；

(3)D的分子式為C10H5O4F，E到G為醇的消去，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H2O，故答案為：C10H5O4F；+H2O；

(4)B的分子式為C8H7O2F，不飽和度為5，B的同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則含-COOH，故B的同分異構(gòu)體由一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)-COOH、一個(gè)-F、一個(gè)飽和C原子、H原子組成，且有5種氫原子，有以下幾種情況：只有一個(gè)側(cè)鏈，滿足題意的為：，有二個(gè)側(cè)鏈：無(wú)滿足條件的結(jié)構(gòu)，有三個(gè)側(cè)鏈：即側(cè)鏈為-CH3、-COOH、-F，有10種，共有1+10=11種，故答案為：11；

(5)逆合成可由縮聚而來(lái)，可由和氫氣加成而來(lái)，可由發(fā)生類似反應(yīng)②而來(lái)，可由苯酚和乙酸酐反應(yīng)而來(lái)，則合成路線流程圖為： ，故答案為： 。