Question

Aspernigerin對癌細胞具有較強的抑制作用，其合成路線如下：

回答下列問題：
（1）物質B中官能團的名稱為   。
（2）反應③的無機產物為   。
（3）④的反應類型是   。
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式   
①能使溴水褪色            ②苯環上有兩個取代基
③苯環上的一氯代物有兩種  ④分子中有5種不同化學環境的氫
（5）以CH₃CH₂OH和為原料，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：
                                       

Answer 1

（1）羧基、溴原子（或溴）（4分）
（2）H₂SO₃（或SO₂和H₂O或SO₂）（2分）
（3）取代反應（2分）
（4）或（2分）
（5）（4分）
（第一步若分兩步，先到醛、再到酸也可）

解析試題分析：（1）注意鍵線式結構式的書寫，官能團為羧基和溴原子；（2）反應③D中羥基被氯原子取代，故無機物應為SO(OH)₂,即為H₂SO₃，其不穩定易分解為水和二氧化硫；（3）E中氯原子取代了F中的氮原子上的氫原子；（5）從原料和產物分析，該合成是在中氮原子上引入基團，流程中④是該合成的信息。
考點：考查有機合成中官能團、反應類型、同分異構體書寫、有機合成等有關問題。