Question

【題目】白頭翁素具有顯著的抗菌作用，其合成路線如圖所示：

已知：

①RCH2BrRCH=CHR’

②2RCH=CHR’

（以上R、R’代表氫、烷基）

(1)白頭翁素的分子式為____。

(2)試劑a為______，E→F的反應類型為________。

(3)F的結構簡式為_________。

(4)C中含有的官能團名稱為________。

(5) A→B反應的化學方程式為_________。

(6)F與足量氫氣加成得到G，G有多種同分異構體，其中屬于鏈狀羧酸類有____種。

(7)以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成的路線為____（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】C10H8O4 濃硫酸 消去反應 羧基、羥基、碳碳雙鍵 +H2O 8 第一種路線：

第二種路線：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2=CH-CH=CH2CH3CH=CHCH3

【解析】

（1）~（6）A發生加成反應生成的B為HOOCCH（OH）CH2CH2Br，B和HCHO發生已知①的反應生成C：，C發生消去反應生成D：，醇發生消去反應需要在濃硫酸作催化劑、加熱條件下進行，所以試劑a為濃硫酸；D與I2反應生成E，根據F的分子式和白頭翁素的結構簡式，F發生已知②的反應生成白頭翁素，則F為，E發生消去反應生成F，鹵代烴在NaOH醇溶液、加熱條件下發生消去反應，則b為NaOH醇溶液。

(7)以乙烯為起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3發生已知②的反應得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br與CH3CHO發生已知①的反應獲得，CH2=CH2與HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，乙烯與水發生加成反應得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氫氣發生1，4—加成反應得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO發生已知①的反應得到，CH2BrCH2Br可由CH2=CH2和溴發生加成反應得到。

(1)根據結構簡式確定白頭翁素的分子式為C10H8O4；

(2)C→D為醇的消去反應，則試劑a為濃硫酸，E→F的反應類型為消去反應；

(3)F的結構簡式為；

(4) C的結構簡式為，C中含有的官能團名稱為羧基、碳碳雙鍵、羥基；

(5)A發生加成反應生成B，A→B反應的化學方程式為；

(6)F為，F與足量氫氣加成得到G，G的分子式為C5H8O2，G的不飽和度是2，G有多種同分異構體，其中屬于鏈狀羧酸類，羧基的不飽和度是1，說明含有-COOH、碳碳雙鍵；如果碳鏈結構為C=C-C-C，有4種；如果碳鏈結構為C-C=C-C，有2種；如果碳鏈結構為，有2種，所以符合條件的有8種；

(7)以乙烯為起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3發生已知②的反應得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br與CH3CHO發生已知①的反應獲得，CH2=CH2與HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，乙烯與水發生加成反應得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氫氣發生1，4—加成反應得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO發生已知①的反應得到，CH2BrCH2Br可由CH2=CH2和溴發生加成反應得到；其合成路線為，也可能是合成路線為：。