Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；

②R--CH==CH2R—CH2CH2OH；

③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________________。B分子中最多共面原子數為_________。

(2)F的結構簡式為___________________。

(3) A生成B的化學方程式為________________________________該反應類型為___________。

(4)E、H生成I的化學方程式為____________________________________________。

(5)已知：J比I(C11H12O3)相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件的共有__________種。

①苯環上只有兩個取代基，

②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2。

(6)J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 2－甲基－2－氯丙烷(叔丁基氯) 8 消去 18種 。

【解析】A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，B發生信息2中的反應生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH；F的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

(1)由上述分析可知，A為(CH3)3CCl，化學名稱為：2-甲基-2-氯丙烷，B為CH2=C(CH3)2，碳碳雙鍵是平面結構，分子中最多共面原子數有8個，故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；8；

(2)根據上述分析，F為，故答案為：；

(3) A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成CH2=C(CH3)2，反應的化學方程式為，故答案為：；消去反應；

(4 )H與E發生酯化反應生成I，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)I()的同系物J比I相對分子質量小14，J比I少一個-CH2-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，側鏈為-CHO、-CH2CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，側鏈為-CHO、-CH(CH3)COOH，有鄰、間、對三種位置，側鏈為-CH2CHO、-CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CH2CH2CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，側鏈為-CH(CH3)CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，側鏈為-CH3、-CH(CHO)COOH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有6×3=18種，故答案為：18；

(6)J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構體發生銀鏡反應并酸化后的產物苯環側鏈至少有2種H原子，故產物中苯環上只有1種H原子，產物有2個-COOH，應還含有2個-CH2-，2個側鏈相同且處于對位，產物中側鏈為-CH2COOH，故符合條件的同分異構體結構簡式為：，故答案為：。