Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：i.RCH2Br

ii.

iii.（以上R,,代表氫，烷基或芳基等）

(1)A屬于芳香烴，其名稱是___________。

(2)B的結構簡式是___________。

(3)C生成D的化學方程式是___________

(4)由G生成H的反應類型是___________，試劑b是___________。

(5)下列說法正確的是______(選填字母序號)。

a．G存在順反異構體

b．由G生成H的反應是加成反應

c．1molG最多可以與1molH2發生加成反應

d．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2 mol NaOH

(6)E有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物，并既能發生加聚反應又能發生水解反應的有_____種(不考慮立體異構)。

(7)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯（鄰二甲苯） +CH3OH+H2O 加成反應 氫氧化鈉醇溶液 bd 7

【解析】

由C的結構簡式為逆推可知，與溴在光照條件下發生取代反應生成，則B為；一個側鏈發生氧化反應生成，則A為；由流程各物質轉化可知，與CH3OH在濃硫酸作用下，共熱發生酯化反應生成，則D為；發生信息i反應生成，則E為；發生信息ii反應生成，則F為；由H的結構簡式和信息iii可知G為。

（1）芳香烴是指含有苯環的碳氫化合物，A的結構簡式為，名稱為1，2-二甲苯（鄰二甲苯），故答案為：1，2-二甲苯（鄰二甲苯）；

（2）與溴在光照條件下發生取代應生成，則B的結構簡式為，故答案為：；

(3)C生成D的反應為，與CH3OH在濃硫酸作用下，共熱發生酯化反應生成，反應的化學方程式為+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；

(4)由G生成H的反應為2分子發生加成反應生成；在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發生消去反應生成，則b為氫氧化鈉醇溶液，故答案為：加成反應；氫氧化鈉醇溶液；

(5) a、順反異構體形成的條件是碳碳雙鍵上碳原子都連接兩個不同的原子或原子團，由G的結構簡式可知雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子，故錯誤；

b、由G生成H的反應為2分子發生加成反應生成，故正確；

c、含有的苯環和碳碳雙鍵均能與氫氣發生加成反應，則1molG最多能與4 mol H2發生加成反應，故錯誤；

d、F的結構簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH發生反應，則1 mol 的F最多可與2 molNaOH反應，H的結構簡式為，分子中含有兩個酯基，1mol的H與NaOH發生水解反應最多可消耗2 molNaOH，故正確；

bd正確，故答案為：bd；

（6）E的同分異構體屬于芳香族化合物說明含有苯環，能發生加聚反應說明含有碳碳雙鍵，能發生水解反應說明含有酯基，苯環上有1個側鏈，側鏈可能為CH2=CHCOO—、CH2=CHOOC—、—CH=CHOOCH和，含有2個側鏈，側鏈可能為CH2=CH—和HCOO—，在苯環上有鄰、間、對3中結構，則共有7種同分異構體，故答案為：7；

（7）由合成物質的結構簡式，運用逆推法可知，一定條件下，乙烯與水發生加成反應生成乙醇，與溴化氫發生加成反應生成溴乙烷，在銅做催化劑作用下，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛與溴乙烷發生信息i反應生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3發生信息iii反應生成，合成路線如下： ，故答案為：。