Question

某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機(jī)中同體M(C₁₆H₁₄O₄)。
已知：I．R—COOHR—CHO；
Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個(gè)“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且lmolM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg。

（1）利用乙醇制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是___________。
（2）①有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱是________________。
②有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為___________(填化學(xué)式)。
（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對位的取代基，寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式_____。
（4）①有機(jī)物D中不能發(fā)生的反應(yīng)類型是___________。(選填序號(hào)，下同)
a.取代反應(yīng)    b．消去反應(yīng)    c加成反應(yīng)    d氧化反應(yīng)
②有機(jī)物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式________。
i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體
ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀
ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)
（5）下列關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是__________。
a．能發(fā)生還原反應(yīng)
b．M是高分子化合物
c．能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
e．能與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成白色沉淀
（6）寫出由有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式_________________________________。

Answer 1

（1）催化劑、脫水劑（1分，漏選或錯(cuò)選不得分）
（2）①溴原子（1分） ②NaOH（或KOH等）（1分）
（3）（2分） （4）①b（2分）
②（2分）
（5）ac（2分，漏選扣1分，錯(cuò)選不得分）
（6）（2分）

試題分析：（1）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙醇濃硫酸的作用是催化劑、脫水劑。
（2）①乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B，則B中含有的官能團(tuán)名稱是溴原子。
②鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，因此有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為NaOH。
（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對位的取代基，則根據(jù)C的分子式C₇H₆O₃和已知信息I可知C分子中的官能團(tuán)是酚羥基和羧基，因此有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）①根據(jù)已知信息I可知C轉(zhuǎn)化為D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，即分子中含有酚羥基和醛基，所以有機(jī)物D能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，而不能發(fā)生的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，答案選b。
②i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)，這說明還含有甲酸形成的酯基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）經(jīng)紅外光譜檢測研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個(gè)“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且lmolM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg，這說明分子中含有2個(gè)醛基，因此生成M的反應(yīng)可以看做是酚羥基中的氫原子被溴原子取代，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，則a、含有醛基和苯環(huán)，能發(fā)生還原反應(yīng)，a正確；b、M不是高分子化合物，b不正確；c、醛基能使酸性KMnO₄溶液褪色，c正確；d、沒有酚羥基不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，d不正確；e、沒有酚羥基，不能與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成白色沉淀，e不正確，答案選ac。
（6）根據(jù)以上分析可知有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式為。