Question

【題目】有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個—CH3，且它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。

請回答：

（1）D的分子式為______________；

（2）Ⅲ的反應類型為______（填字母序號）；

a．還原反應 b．加成反應 c．氧化反應 d．消去反應

（3）寫出下列反應的化學方程式：

a．反應Ⅰ：________________________________________________；

b．A在催化劑條件下，反應生成高聚物：______________________________；

（4）A分子中最多有_______個原子共平面，A的同分異構體中有一對互為順反異構的鏈狀有機物，且結構中含有2個—CH3，它們的結構簡式為_______和________；

（5）E的一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為_______________。

Answer 1

【答案】 C5H10O a、b (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2 8

【解析】B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據70÷14=5可判斷A的分子式為C5H10，B的分子式為C5H11Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 (CH3)2CHCH2CHO，E應為 (CH3)2CHCH2COOH，C為 (CH3)2CHCH2CH2OH，B為(CH3)2CHCH2CH2Br，則A為(CH3)2CHCH=CH2。

（1）由以上分析可知D為(CH3)2CHCH2CHO，分子式為C5H10O；（2）反應Ⅲ為加成反應，與氫氣加成反應生成醇，也為還原反應，答案選a、b；（3）反應Ⅰ為(CH3)2CHCH2CH2Br在乙醇作用下與NaOH反應生成烯烴，為消去反應，方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O；A含有碳碳雙鍵，發生加聚反應生成高分子化合物，方程式為(CH3)2CHCH=CH2；（4）A中含有碳碳雙鍵，由于碳碳雙鍵的平面形結構，而碳碳單鍵可以旋轉，所以A分子中最多有8個原子共平面；A有順反異構且結構中有2個-CH3的A的同分異構體中，C=C上應連接兩個不同的烴基，結構簡式為或；（5）E有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發生消去反應，說明-OH鄰位的C原子上不含H，則可能的結構簡式為。