Question

質子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結構的重要方法之一。在研究的化合物分子中，所處環境完全相同的氫原子在PMR譜中出現同一種信號峰，如(CH₃)₂CHCH₂CH₃在PMR譜中有四種信號峰。又如CH₃—CHBr=CHX存在著如下的兩種不同空間結構：

因此CH₃—CHBr=CHX的PMR譜上會出現氫原子的四種不同信號峰。請填寫下列空白：

（1）化學式為C₃H₆O₂的物質在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現兩個信號峰，第二種情況出現三個信號峰，由此可推斷對應于這兩種情況該有機物質結構式可能為_________________。

（2）測定CH₃CH=CHCl時，能得到氫原子給出的信號峰6種，由此可推斷該有機物一定存在_________________種不同的結構，其結構式為_________________。

Answer 1

（1）第一種情況對應的結構簡式為CH₃COOCH₃，第二種情況對應的結構簡式為CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃

（2）二　

解析：C₃H₆O₂的物質在PMR譜上出現兩個信號峰，分子中只有兩種環境的H原子，對應的結構簡式為CH₃COOCH₃，出現三個信號峰，分子中有三種不同環境的H原子，對應的結構簡式為CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃；測定CH₃CH=CHCl時，能得到氫原子給出的信號峰6種，物質內部有6種不同環境的H原子，而CH₃CH=CHCl一個分子內部只存在3種不同環境的H原子，所以CH₃CH=CHCl肯定存在同分異構體，根據提示，可以得出CH₃CH=CHCl的兩種結構： 。