Question

有甲、丙兩種物質：
                           
甲                            丙
由甲出發合成丙的路線之一如下：

（1）下列物質不能與B反應的是        （選填序號）。
a．金屬鈉     b．FeCl₃       c．碳酸鈉溶液    d．HBr
（2）C的結構簡式為___ ________；丙的結構簡式為              。
（3）D符合下列條件的所有同分異構體       種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式                               。
a．苯環上的一氯代物有兩種   
b．遇FeCl₃溶液發生顯色反應
c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應

Answer 1

(1) bc  (2)   ；     (3) 3
 、、（任寫一種）

試題分析：（1）甲中含有碳碳雙鍵，能和溴水發生加成反應，所以A是鹵代烴。A在氫氧化鎳中氟水解反應生成醇，即B中含有2個醇羥基，所以不能與B反應的物質是氯化鐵和碳酸鈉溶液，答案bc。
（2）B中的羥基在催化劑的作用下和氧氣發生氧化反應生成醛基，所以C的結構簡式是。
丙比C少2個氫原子、1個氧原子，且丙能使溴水褪色，所以丙中含有碳碳雙鍵，即C生成丙的反應是羥基的消去反應，則丙的結構簡式是。
（3）D比C少2個氫原子、1個氧原子，所以生成D的反應是C自身的酯化反應，即D中含有酯基。在其同分異構體中遇FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。能與Br₂/CCl₄發生加成反應，說明分子中含有碳碳雙鍵。苯環上的一氯代物有兩種，說明2個取代基應該是對位的，所以可能的結構簡式是、、，共計是3種。
點評：該題是高考中的常見題型和考點，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練，旨在考查學生靈活運用基礎知識解決實際問題的能力，有利于培養學生的邏輯推理能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質，然后結合有機物結構簡式和題意靈活運用即可。