Question

【題目】有機(jī)物I是一種醫(yī)藥合成中間體，實(shí)驗(yàn)室以芳香烴A為原料制備I的路線如圖（部分反應(yīng)條件已省略）：

已知：RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br。

回答下列問題：

（1）X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的化學(xué)名稱是___。

（2）B生成C的反應(yīng)類型是___，B、C含有的相同的官能團(tuán)名稱是___。

（3）碳原子上連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳原子。寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)（*）標(biāo)出其中的手性碳原子___。

（4）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)有機(jī)物E中的含氧官能團(tuán)：___。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（6）Y與C是同分異構(gòu)體，Y中含苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基，Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（7）丙二酸（HOOCO2COOH）主要用作醫(yī)藥合成中間體、電鍍拋光劑等。設(shè)計(jì)以丙烯（CH3CH=CH2）和為原料制備丙二酸的合成路線：___(無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵 在新制Cu(OH)2懸濁液中滴加少量E，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產(chǎn)生

【解析】

對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，屬于取代反應(yīng)；由C的分子式可知，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C，故C為；D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，結(jié)合D的分子式、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為，則E為；由I的結(jié)構(gòu)，可知F發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到I，故H為CH3CH2OH。

(1)X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X為，化學(xué)名稱是苯乙烯；

故答案為：苯乙烯；

(2)B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，所需試劑和條件分別為：NaOH水溶液、加熱，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B為，C為含有的相同的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵；

故答案為：取代反應(yīng)；碳碳雙鍵；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，手性碳原子即與碳相連的四種原子團(tuán)均不同，故手性碳原子表示為：；

故答案為：；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E為，E為醇的催化氧化得到醛，故檢驗(yàn)醛基：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產(chǎn)生；

故答案為：在新制Cu(OH)2懸濁液中滴加少量E，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產(chǎn)生；

(5)F與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH +NaBr+2H2O，酸化得到G，所以G為；

故答案為：；

(6)C為，Y與C是同分異構(gòu)體，Y中含苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基；Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1，說明含有5種氫原子，所以Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

故答案為：；

(7)模仿合成路線中轉(zhuǎn)化，可知CH3CH=CH2與發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過氧化物條件下得到BrCH2CH2CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH：合成路線流程圖為：。