Question

【題目】OPA可用作內窺鏡手術用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉化關系如圖所示。

回答下列問題：

(1)下列關于A的說法正確的是__________(填字母)。

a．與苯互為同系物 b．能與溴水發生加成反應

c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．能發生加聚反應生成高分子化合物

(2)A→B的反應類型為________________。

(3)OPA的化學名稱為________________。

(4)C中所含官能團的名稱為______________。

(5)E是一種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學方程式為_____________________。

(6)D的同分異構體中，含有苯環且苯環上只有兩個取代基，能水解且能與FeC13溶液 發生顯色反應的有________種，其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜只有5組峰的是 ___________(填結構簡式)。

(7)寫出以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 ac 取代反應 鄰苯二甲醛 溴原子 9 ）

【解析】A和溴發生取代反應生成C，根據C的結構簡式知，A為鄰二甲苯，其結構簡式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發生取代反應生成B，根據B的分子式知，B的結構簡式為，C發生鹵代烴的水解反應，再脫水后生成OPA為，結合已知反應信息③可知，鄰苯二甲醛反應生成D，D的結構簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發生縮聚反應生成E，則E的結構簡式為。

(1) A為。a．與苯的結構相似，與苯互為同系物，正確；b．苯的同系物不能與溴水發生加成反應，錯誤；c．苯的同系物中苯環的側鏈能夠被高錳酸鉀氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；d．鄰二甲苯中不存在碳碳雙鍵，不能發生加聚反應，錯誤；故選ac；

(2)根據上述分析，A和溴在鐵作催化劑條件下發生取代反應生成B，故答案為：取代反應；

(3) OPA為，名稱為鄰苯二甲醛，故答案為：鄰苯二甲醛；

(4)C為，含有的官能團是溴原子，故答案為：溴原子；

(5) E為，由D生成E的化學方程式為，故答案為：；

(6) D為，D的同分異構體中，含有苯環且苯環上只有兩個取代基，能水解，說明含有酯基，能與FeC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，同分異構體有：骨架為有3種；骨架為的有3種；骨架為的有3種；共9種，其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜只有5組峰的是，故答案為：9；；

(7)以甲苯為原料制備苯甲酸苯甲酯，可以用甲苯發生側鏈的二取代，再在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醛，苯甲醛還原生成苯甲醇，苯甲醛氧化生成苯甲酸，二者發生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，合成路線為，故答案為：。