Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]A為有機合成中間體，在一定條件下發生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品。A能發生如圖所示的變化。

試回答：

(1)寫出符合下述條件A的同分異構體的結構簡式(各任寫一種即可)：

a．具有酸性________；b．能發生水解反應_________。

(2)A分子中的官能團是______，D的結構簡式是__________。

(3)C→D的反應類型是_____，E→F的反應類型是_________。

A．氧化反應 B．還原反應 C．加成反應 D．取代反應

(4)寫出化學方程式：A→B____________________。

(5)寫出E生成高聚物的化學方程式：_______________。

(6)C的同分異構體Cl與C有相同官能團，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環的C2，寫出C2的結構簡式：_______________________________

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOCH3 羥基、醛基 CH3COCH2COOH A BC CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O nCH3CH=CHCH2OH )或

【解析】

A無酸性且不能水解,則A中不含酯基和羧基,A能與銀氨溶液反應,則A含有醛基,A能發生消去反應,則A中含有醇羥基,A發生消去反應生成B,B中含有一個甲基和碳碳雙鍵,則B的結構簡式為:CH3CH=CHCHO,A在一定條件下發生消去反應,可能得到兩種互為同分異構體的產物,則A的結構簡式為:CH3CH(OH)CH2CHO,A被銀氨溶液氧化生成C,C的結構簡式為: CH3CH(OH)CH2COOH,A在合適的氧化劑反應生成D,根據題給信息知,D的結構簡式為: CH3COCH2COOH , B和氫氣發生加成反應生成F,F的結構簡式為:CH3CH2CH2CH2OH,B被還原生成E,E能使溴水褪色,說明含有碳碳雙鍵,不發生銀鏡反應,說明不含醛基,則E的結構簡式為: CH3CH=CHCH2OH，據以上分析解答。

A無酸性且不能水解,則A中不含酯基和羧基,A能與銀氨溶液反應,則A含有醛基,A能發生消去反應,則A中含有醇羥基,A發生消去反應生成B,B中含有一個甲基和碳碳雙鍵,則B的結構簡式為:CH3CH=CHCHO,A在一定條件下發生消去反應,可能得到兩種互為同分異構體的產物,則A的結構簡式為:CH3CH(OH)CH2CHO,A被銀氨溶液氧化生成C,C的結構簡式為: CH3CH(OH)CH2COOH ,A在合適的氧化劑反應生成D,根據題給信息知,D的結構簡式為: CH3COCH2COOH ,B和氫氣發生加成反應生成F,F的結構簡式為:CH3CH2CH2CH2OH,B被還原生成E,E能使溴水褪色,說明含有碳碳雙鍵,不發生銀鏡反應,說明不含醛基,則E的結構簡式為: CH3CH=CHCH2OH，
(1) 由上述分析可以知道,A為CH3CH(OH)CH2CHO；符合下述條件A的同分異構體：

A．具有酸性，含有羧基，結構簡式為：CH3CH2CH2COOH；

b．能發生水解反應，含有酯基，結構簡式為：CH3CH2COOCH3 ；

綜上所述，本題答案是：CH3CH2CH2COOH；CH3CH2COOCH3；

(2) 由上述分析可以知道,A為CH3CH(OH)CH2CHO，官能團是羥基、醛基；D的結構簡式是CH3COCH2COOH ；

綜上所述，本題答案是：羥基、醛基；CH3COCH2COOH。

(3) 由上述分析可以知道, C的結構簡式為: CH3CH(OH)CH2COOH，D的結構簡式為: CH3COCH2COOH ,醇羥基發生氧化反應生成酮羰基，C→D的反應類型是氧化反應，選A；E的結構簡式為: CH3CH=CHCH2OH，F的結構簡式為:CH3CH2CH2CH2OH,碳碳雙鍵變為單鍵，E→F的反應類型是還原反應、加成反應，選B C。
綜上所述，本題答案是：A，BC。

(4) 由上述分析可以知道, A→B反應化學方程式：CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O；

綜上所述，本題答案是：CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O；

(5) 由上述分析可以知道, E的結構簡式為: CH3CH=CHCH2OH，該有機物在一定條件下發生加聚反應生成高分子，化學方程式：nCH3CH=CHCH2OH
綜上所述，本題答案是：nCH3CH=CHCH2OH 。
(6)有機物C的結構簡式為CH3CH(OH)CH2COOH , C的同分異構體Cl與C有相同官能團，含有羥基和羧基，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環的C2，則C2的結構簡式：或；

綜上所述，本題答案是：或。