Question

【題目】化合物F是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體，可以通過以下方法合成：

(1)化合物A中的官能團為________和________(填官能團的名稱)。

(2)化合物B的結構簡式為 _______________；由D→E的反應類型是________。

(3)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體G的結構簡式：____________________________________。

Ⅰ.屬于芳香族化合物；

Ⅱ.1 mol G與足量銀氨溶液反應，生成6 mol Ag；

Ⅲ.分子中含有3種不同化學環境的氫。

(4)根據已有知識并結合題目所給信息，寫出以為原料制備化合物E()的合成路線流程圖(無機試劑任用)。_________________________

Answer 1

【答案】 醛基 氯原子 取代反應

【解析】本題考查有機物推斷與合成。（1）由A的結構簡式，可知含有的含官能團為醛基和氯原子；（2）B與氫氣發生加成反應生成C，對比A、C結構與B的分子式，可知B的結構簡式為，對比D、E的結構可知，由D→E脫下1分子HCl形成新的碳碳單鍵，屬于取代反應；（3）F的一種同分異構體G滿足條件：Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環，Ⅱ.1molG與足量銀氨溶液反應，生成6molAg，說明分子中含有3個﹣CHO，Ⅲ．分子中含有3種不同化學環境的氫，應為對稱結構，符合條件G的結構簡式為：；（4）發生取代反應生成為，然后氧化生成，再進一步氧化生成，再與SOCl2反應得到

，合成路線流程圖為：。