Question

【題目】F的分子式為C12H14O2，其被廣泛用作香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現________種峰；峰面積之比為__________________。

（2）寫出反應④⑤⑥的化學方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

（3） F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。

①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為—CH2COOCH3

Answer 1

【答案】（1）4 3∶2∶3∶2

（2） ④

⑤

⑥

（3） 和

【解析】

試題分析：A與溴水發生加成反應生成，則A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為，B氧化生成C，結合C的分子式可知，B中﹣CH2OH被氧化為﹣COOH，則C為，發生反應④生成D，D的分子式為C5H8O2且含有2個甲基，則反應④應是在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，D為，發生水解反應生成E為，D與E反應酯化反應生成F為，據此解答。

（1）由上述分析可知，物質A的結構簡式為，核磁共振氫譜中能呈現4種峰，峰面積之比為3∶2∶3∶2。

（2）根據上述分析，反應④的化學方程式為：；

反應⑤的化學方程式為：；

反應⑥的化學方程式為：；

（3）物質F（）有多種同分異構體，其中符合下列條件的：①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，說明含有苯環、碳碳雙鍵、酯基；2COOCH3，含有2個不同的取代基且處于對位，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構體的結構簡式為和。